Первые замыслы и идеи ходить с придуманным пиратским флагом появились с той целью, что бы как-то морально воздействовать на экипаж корабля при его атаке и захвате. Именно с этой целью устрашения и психического воздействия придумывали такие флаги. Первоначально этот флаг был кроваво-красного цвета, на котором очень часто были изображены различные символики смерти: это мог быть полностью скелет или только просто череп. Именно от этой версии флага (по наиболее утвердительной и правдоподобной версии) произошло выражение, известное большей части кто сталкивался с пиратами «Весёлый Роджер». По английский пишется как Jolly Roger, а по французский Joli Rouge,( переводиться как «Красивый Красный». Англичане, взяв это название у французских флибустьеров южной Индии, переделали это всё на свой стиль и манер. В последствии, когда все забыли это происхождение, возникло очень простое и понятное для всех объяснение, всё дело просто-напросто в весёлой улыбке черепа, которая изображена на флаге. Другое ещё одно правдоподобное толкование происходит из утверждения, то, что дьявол в некоторых упоминаниях присутствует как «Старый Роджер», и соответственно флаг символизирует его гнев, т.е. гнев дьявола.